อยากทราบถึงคุณสมบัติของสารจำพวก cardiac glycoside

[13 มิถุนายน 2543 : 23:32:08]

| กลับไปกระดานถาม:ตอบ | ตอบคำถามนี้  
อยากทราบถึงคุณสมบัติ และการสกัดสาร
จาก สิริกาญจน์ สง่า pre...
บุคคลทั่วไป สถานศึกษา
โรงเรียนวิทยานุกูลนารี เพชรบูรณ์
จุดประสงค์การสอบถามเพื่อ :การศึกษา/ให้ความรู้แก่บุคลากรการแพทย์
IP [ 203.155.xxx.xxx ]

[15 มิ.ย. 43 : 10:41:20] อ.มาลี โรจน์์พิบูลสถิตย์  Staff Team rmalee@ratree.psu.ac.th IP [ 203.154.xxx.xxx]
ความคิดเห็นที่ : 1  | กลับไปกระดานถามตอบ | ตอบคำถามนี้
คำถามคุณไม่ชัดเจนกรุณาให้ข้อมูลว่าสกัดสารอะไร หรือคุณสมบัติสารอะไริ

[6 ก.ค. 43 : 11:08:16] อ.สุกัญญา เดชอดิศัย dsukanya@ratree.psu.ac.th IP [ 203.154.xxx.xxx]
ความคิดเห็นที่ : 2  | กลับไปกระดานถามตอบ | ตอบคำถามนี้
Glycosides คือ สารประกอบอินทรีย์ที่เป็นสารทุตยิภูมิ (secondary metabolites) ซึ่งเกิดขึ้นในผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ มีโครงสร้างซับซ้อนในโมเลกุลประกอบด้วยส่วนของ aglycone (genin) จับกับส่วนที่เป็นน้ำตาล (glycone part หรือ sugar part) หรือจับกับอนุพันธุ์ของน้ำตาลโดยผ่านทาง glycosidic bond

คุณสมบัติทางภายภาพของกลับโคไซด์
1. มักจะมีรสหวานเพราะมีน้ำตาลเป็นองค์ประกอบ แต่บางชนิดอาจมีรสขมหรือรสอื่นรวมอยู่ด้วย ขึ้นอยู่กับชนิดของ aglycone
2. ละลายได้ดีในน้ำและละลายได้บ้างใน ethanol และ methanol ส่วนใหญ่จะใช้สารผสมของน้ำและแอลกอฮอล์เป็นตัวทำละลาย
3. ค่าการละลายของ glycosides ขึ้นกับชนิดและจำนวนของน้ำตาลในโมเลกุล รวมทั้ง polarity ของ aglycone

คุณสมบัติทางเคมีของกลัยโคไซด์
1. เกิดปฏิกริยา hydrolysis ได้ที่ glycosidic bond ซึ่งเป็นจุดเชื่อม aglycone กับน้ำตาลทำให้โมเลกุลแตกออกเป็น aglycone กับน้ำตาลการเกิด hydrolysis ทำได้ 2 วิธี คือ
- Chemical method ได้แก่ acid หรือ alkali hydrolysis พบว่า O-,N-,S-glycosides จะถูก hydrolysed ได้ด้วย acid ในขณะที่ C-glycosides จะคงตัว (stable) ใน acid การ cleavage พวก C-glycosides ต้องใช้ปฏิกิริยา oxidation แทน hydrolysis
- Biochemical method ได้แก่ enzymatic hydrolysis การ hydrolysis สารกลุ่ม glycosides ด้วยวิธีนี้ จะต้องใช้เอนไซม์ที่มีความจำเพาะเจาะจง (specific hydrolytic enzymes) เช่น การใช้ beta-glycosidase ในการ hydrolysis พวก glucosides และการใช้ beta-galactosidase ในการ hydrolysis พวก beta-galactosides
2. มี stereoisomers ได้ เช่น alpha-,beta-glycosides ซึ่งกำหนดโดย configuration ของน้ำตาลว่าเป็น alpha หรือ beta-sugars ซึ่งส่วนใหญ่ในขบวนการชีวสังเคราะห์ของ glycosides นั้น UDP-Sugar จะมีการกำจัด leaving group ในตำแหน่ง alpha-configuration ออกไปเพื่อจะทำปฏิกิรยากับ aglycone ในตำแหน่ง beta-configuration ดังนั้น glycosides ส่วนใหญ่จึงเป็น beta-glycosides

การสกัดและการพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารประกอบกลัยโคไซด์
(Extraction, Purification and Structure elucidation of Glycosides)
ตัวทำละลายที่ใช้ในการสกัด glycosides นิยมใช้สารผสมของน้ำและแอลกอออล์ ซึ่งมีความเป็นขั้วสูงพอเหมาะกับการละลายของ glycosides ทั้งยังป้องกันการเกิด enzymatic hydrolysis (ในเนื้อเยื่อพืช ซึ่งทำให้ glycosidic bond แตกไปด้วย)
สำหรับการกำจัด enzyme ในพืชนั้นสามารถทำได้ ดังนี้
1. แช่ตัวอย่างพืชในน้ำต้มเดือดหรือแอลกอฮอล์ต้มเดือดนาน 10-20 นาที
2. ต้มตัวอย่างพืช acetone
3. แช่พืชในน้ำยากรดหรือด่างที่อุณหภูมิต่ำๆ
4. ทำการสกัดสารจากพืชที่อุณหภูมิต่ำๆ ซึ่งเอนไซม์มักจะ inactive
หลังจากนั้นก็นำสารกสัด (extract) ที่ได้จากการแช่พืช (บดหรือสับละเอียด) ด้วยสารผสมของแอลกอฮอล์และน้ำมาระเหยให้ข้นได้เป็น syrupy mass (ถ้าต้องการเฉพาะส่วน aglycone เพียงอย่างเดียวก็ให้ทำการ hydrolysis สารสกัดด้วยกรดหรือด่างก่อนน้ำมาระเหย) แล้วนำ syrupy mass มาแยกให้ได้สารบริสุทธิ์ด้วยเทคนิค column chromatography โดยเลือกใช้ adsorbent และ solvent system ที่เหมาะสม
สำหรับการหาสูตรโครงสร้างของ glycosides บริสุทธิ์นั้นจะประกอบด้วย การพิสูจน์เอกลักษณ์ของ aglycone ว่ามีโครงสร้างเป็น aglycone แบบใด และการพิสูจน์เอกลักษณ์โครงสร้างของน้ำตาลทั้งในส่วนขององค์ประกอบ (ชนิด) และการเรียงลำดับของน้ำตาลในโมเลกุล รวมทั้งหา configuration ของ glycosidic bond ทั้งนี้โดยอาศัยเทคนิคทาง spectroscopy เช่น UV,IR, MS, 1H-NMR,
13C-NMR รวมถึงปฏิกิริยาทางเคมีและค่าคงที่ทางกายภาพอื่นๆ เช่นspecific rotation, melting point เป็นต้น

Cardiac glycosides
Cardiac glycosides (Cardiotonic glycosides หรือ Cardioactive glycosides) เป็น glycosides ที่มีฤทธิ์กระตุ้นหัวใจ โดยออกฤทธิ์ต่อกล้ามเนื้อหัวใจโดยตรง โครงสร้างของ cardiac glycosides ประกอบด้วยโครงสร้าง 3 ส่วนหลัก คือ
1. มี steroid nucleus หรือ Steroid skeleton
2. มี unsaturated lactone ring ต่อกับคาร์บอนตำแหน่ง 17 ของ steroid nucleus
3. ส่วนใหญ่ cardiac glycosides จะมี deoxy sugar เป็นองค์ประกอบ
unsaturated lactone ring ของ cardiac glycosides ช่วยในการแบ่งกลุ่มของ cardiac glycosides ได้เป็น 2 กลุ่ม คือ
1. Cardenolides เป็น cardiac glycosides ที่มี alpha,beta-unsaturated-gamma-lactone ring (5-membered lactone ring) เป็นส่วนประกอบ พบในพืชชั้นสูงโดยเฉพาะวงศ์ Apocynaceae, Asclepiadaceae, Scrophulariaceae และยังพบได้บ้างในพืชวงศ์ Sterculiaceae, Tiliaceae, Moraceae, Papilionaceae, Cruciferae, Ranunculaceae, Celastraceae, Euphorbiaceae
2. Bufanolides (Bufadienolides หรือ Scilladienolides) เป็น caridac glycosides ที่ประกอบด้วย diene-sigma-lactone ring (6-membered lactone ring) พบได้ในพืชวงศ์ Liliaceae, Ranunculaceae และยังพบใน secretion ของคางคกด้วย

References:
Dewick, P.M. 1997. Medicinal natural products : a biosynthetic approach. Chichester : John Wiley & Sons.
Evans, W.C. 1996. Trease and Evans' Pharmacognosy. 14 th ed. London : WB Saunders.
สุกัญญา เดชอดิศัย. 2542. เอกสารประกอบการสอนวิชาเภสัชเวท 1
" กลัยโคไซด์" สงขลา : คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์

[13 ก.ย. 44 : 18:30:18] วิทยา สุขไมตรี tonbour@chaiyo.com IP [ 203.155.xxx.xxx]
ความคิดเห็นที่ : 3  | กลับไปกระดานถามตอบ | ตอบคำถามนี้
อยากทราบข้อมูลของ anthraquinone glycoside

[28 ม.ค. 46 : 10:54:44] ยอดขวัญ ฤทธิ์เทพ - IP [ 202.29.3xxx.xxx]
ความคิดเห็นที่ : 4  | กลับไปกระดานถามตอบ | ตอบคำถามนี้
วิธีการใช้เครื่อง NMR และประโยชน์ของเครื่อง

[7 มี.ค. 46 : 15:03:07] สมพงษ์ aodshy@chaiyo.com IP [ 203.146.xxx.xxx]
ความคิดเห็นที่ : 5  | กลับไปกระดานถามตอบ | ตอบคำถามนี้
อยากทราบผลของ picroretin และ columbinซึ่งเป็น glycoside ว่ามีผลต่อศูนย์การควบคุมการกินอาหารอย่างไรครับ

[27 มิ.ย. 48 : 14:46:52] นันธิดา rainning7711@hotmail.com IP [ 203.154.xxx.xxx]
ความคิดเห็นที่ : 6  | กลับไปกระดานถามตอบ | ตอบคำถามนี้
อยากทราบวิธีการสกัด cardioactive glycoside และวิธีการหาปริมาร คะ กำลังทำวิจัย คะ ขอบคุณคะ

[13 ส.ค. 48 : 9:38:36] พล tonbour@chaiyo.com IP IP [ 203.172.xxx.xxx]
ความคิดเห็นที่ : 7  | กลับไปกระดานถามตอบ | ตอบคำถามนี้
Iiridoid มีประโยชน์อนย่างไรครับ

[17 ม.ค. 49 : 15:09:07] นิสา วงค์แก้ว p_narak_yo3@hotmail.com IP [ 202.28.3xxx.xxx]
ความคิดเห็นที่ : 8  | กลับไปกระดานถามตอบ | ตอบคำถามนี้
Natural Products.มีที่มา บทบาท และความสำคัญอย่างไรบ้างค่ะ

[16 ก.พ. 49 : 14:31:01] ขวัญเดือน สุทธิบุตร duen191@thaimail.com IP [ 202.29.9xxx.xxx]
ความคิดเห็นที่ : 9  | กลับไปกระดานถามตอบ | ตอบคำถามนี้
อยากทราบถึงลักษณะทั่วไป รวมทั้งประโยชน์ ของ Aconitum carmichaeli และสาร Aconitine ขอบคุณมากค่ะที่ช่วยตอบ

Your Answer

หากท่านมีคำถาม ไม่ควรเข้าไปเขียนถามในช่องข้างล่างนี้ เพราะจะไม่มีผู้เห็นคำถามของท่าน ท่านควรตั้งเป็นกระทู้คำถามใหม่แยกออกไป
โดยไปที่ http://drug.pharmacy.psu.ac.th/newtopic.asp หรือ

เกี่ยวกับ คำตอบ / ความคิดเห็น : " "= ต้องกรอกข้อมูลให้ครบถ้วน
ข้อความ
ไฟล์ประกอบ คำตอบ/ ความคิดเห็น ขนาดไม่เกิน 1 MB [ pdf, doc, docx, xls, ppt, jpg, gif, tif ]
เกี่ยวกับ ผู้ตอบคำถาม /แสดงความคิดเห็น
ชื่อ/สกุล
E-mail
รหัสสุ่ม = Secuity Image *** ป้อนรหัสสุ่มทุกครั้งที่ตอบกระทู้ ***
คำแนะนำก่อนการตอบคำถาม
1. กรุณาเตรียมเนื้อหาการตอบในโปรแกรม Notepad ก่อน (ไม่ควรใช้โปรแกรม Word)
2. ก่อนโพสข้อความ ควรกด F5 เพื่อ Refresh หน้าจอ แล้วจึงคัดลอกเนื้อหาจาก Notepad ไปลงในช่องที่เกี่ยวข้อง
3. ต้องกรอกข้อมูลด้านบนให้ครบทุกช่อง มิฉะนั้นโปรแกรมจะไม่ยอมบันทึกข้อมูลลงเว็บบอร์ด
 
For Pharmacist ระยะเวลาที่ใช้ ชั่วโมง keywords
ประเภทคำถาม
Availability Identification General Product Information
Compatibility / Stability Dosage Adminitration Pharmacokinetics
Traditional Medicine Adverse Effects Pharmaceutics (compounding formulation)
Drug Interactions Poisioning Toxicology Therapy Evaluation / Drug of Choice
Teratogenicity Lactation / Infant Risks Laws/ Policy &Procedure P&T Others
เอกสารที่ใช้สืบค้นข้อมูลของคำตอบนี้
เอกสาร 1* เอกสาร 2* เอกสาร 3* DISdatabase CD-ROM/Other Database Internet อื่น ๆ
รายชื่อเอกสารอ้างอิงที่ใช้ในการตอบคำถามนี้
 
เอกสารอ้างอิงที่ใช้สืบค้น แต่ไม่พบคำตอบ
Drug Facts and Comparison Drug Information Handbook JPR AHFS PDR
USP DI DrugDex Poisindex Identidex Martindales
MIMs/MIMs Annual Drug Interaction Facts Handbook On injectable Drugs
Pharmacotherapy Pregnancy&Lactation Textbook of ADR
Clinical Drug Data Text of Therapeutics Applied Therapeutics Harrison
Conn's Curent Therapy Pharmaceutical Codex USP/NF BP Merck Index
Remington Goodman and Gilman Medline IPA Embase Internet
  อื่น ๆ ระบุ
ข้อมูลที่ทุกท่านกรอกจะเป็นประโยชน์ในการร่วมกันสืบค้นคำตอบ
เครือข่ายความร่วมมือบริการเภสัชสนเทศ

เครือข่ายความร่วมมือบริการเภสัชสนเทศ
โดยความร่วมมือของศูนย์เภสัชสนเทศ :
ม.มหิดล | ม.นเรศวร | ม.เชียงใหม่ | ม.มหาสารคาม | ม.อุบลราชธานี
ม.ศรีนครินทร์วิโรฒ  | ม.สงขลานครินทร์
ศูนย์เภสัชสนเทศ รพ.จากทั่วประเทศ และ เภสัชกร ทุกๆท่าน

หัวหน้าโครงการ :
ภก.นที สรพิพัฒน์

ที่ปรึกษา :
รศ.ดร.ภก.นิมิตร วรกุล คณบดีคณะเภสัชศาสตร์ ม.สงขลานครินทร์
ผศ.ดร.ภญ.ลือลักษณ์ ล้อมลิ้ม รองคณบดีฝ่ายวิชาการ คณะเภสัชศาสตร์ ม.สงขลานครินทร์
ดร.ภญ.สิริมา สิตะรุโน ผู้ช่วยคณบดีฝ่ายวิชาการ คณะเภสัชศาสตร์ ม.สงขลานครินทร์
รศ.ภก.วิบุล วงศ์ภูวรักษ์ คณะเภสัชศาสตร์ ม.สงขลานครินทร์
รศ.ดร.ภญ.โพยม วงศ์ภูวรักษ์ คณะเภสัชศาสตร์ ม.สงขลานครินทร์


ศูนย์เภสัชสนเทศ มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์
Tel.(074) 288895 Fax (074) 212815
ผู้ดูแลเว็บไซต์ : ภานุชญา มณีวรรณ
Copyright © 1999-2001 http://drug.pharmacy.psu.ac..th . All Rights reserved